南京順象帶您了解最全面的二碳酸二叔丁酯
作者:南京順象醫(yī)藥科技
發(fā)布時間: 2019-09-25 20:02:26 瀏覽量:0
對于二碳酸二叔丁酯,您有所了解嗎?它的產品參數(shù),是什么呢?具體,又該如何進行制備呢?
簡介:
二碳酸二叔丁酯(Boc2O)主要用于引入叔丁氧羰基(Boc)保護基來保護氨基(尤其是氨基酸的氨基),是有機合成常用試劑之一。它廣泛用在多肽合成、醫(yī)藥、化妝品等工業(yè)中。
相對其他氨基保護試劑,二碳酸二叔丁酯有諸多優(yōu)點:價格便宜,無強烈刺激氣味,對人體毒害較小,反應后容易脫去,等等。
產品參數(shù):
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化學式 |
C10H18O5 |
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摩爾質量 |
218.25 g·mol?¹ |
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外觀 |
白色結晶或固體 |
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密度 |
0.95 g/cm3 |
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熔點 |
22–24 °C |
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沸點 |
56–57 °C (0.5 mm Hg) |
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溶解性(水) |
難溶 |
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溶解性(其他溶劑) |
可溶于大多數(shù)有機溶劑中 |
制備方式:
常用的二碳酸二叔丁酯為70%的甲苯或四氫呋喃溶液。制取方法主要有兩種:中國和印度的化工企業(yè)多用叔丁醇、二氧化碳和光氣在DABCO(堿)作用下反應制取二碳酸二叔丁酯;
歐洲和日本的化工企業(yè)多用叔丁醇鈉和二氧化碳在對甲苯磺酸或甲磺酸催化下反應制取。后者方法得到的產品較純。
保護基:
上保護基:胺與二碳酸二叔丁酯在堿(如碳酸氫鈉)的水溶液中反應,或在4-二甲氨基吡啶(堿)的乙腈溶液中反應。
脫保護基:用強酸處理,如與三氟乙酸在二氯甲烷中反應或與鹽酸在甲醇中反應。
此外,二碳酸二叔丁酯所保護的胺類也可用于其他用途,比如乙?;?1,2,3,4-四氫吡啶(Maillard反應產物)的制取。